Mihajlović iza sebe ima zavidnu igračku i trenersku karijeru.
Siniša je fudbalsku karijeru počeo u ekipi Borovo, gde je nastupao od 1986. do 1988. godine, kada prelazi u Vojvodinu. Sa Novosađanima se družio dve sezone i na 73 utakmice postigao 19 golova. Član Crvene zvezde postaje 1990. godine. Za crveno-bele je odigrao 38 utakmica i postigao devet golova.
Po odlasku sa Marakane usledila je karijera u Italiji, gde je nastupao za Romu, Sampdoriju, Lacio i Inter.Trenersku karijeru je počeo 2006. godine kao pomoćnik u Interu i od tada je vodio Bolonju, Kataniju, Fjorentinu, Sampdoriju, Milan i Torino, a u periodu 2012-2013 je bio i selektor Srbije.
Siniša je karijeru počeo kao krilo, ali je kasnije prekomandovan u srce odbrane.
Kao igrač je osvojio titulu prvaka sa Vojvodinom i dva puta sa Crvenom zvezdom, sa kojom je postao prvak Evrope i pobednik Interkontinentalnog kupa.
Sa Lacijom je osvojio prvenstvo Italije, Kup pobednika Kupova, UEFA Superkup, dva puta Kup Italije i dva puta Superkup Italije.
Sa Interom je uzeo prvenstvo Italije, Superkup Italije i dva puta Kup Italije.
Kao pomoćni trener u Interu osvojio je dva prvenstva Italije i jedan Superkup ove zemlje.
Evo kako je Siniša izgledao kao mladić.
POGLEDAJTE BONUS VIDEO:
(KURIR TV) BAKLJADA ZA PAMĆENJE: Navijači Zvezde ponovo zapalili severnu tribinu
