Parove su izvlačili legendarni igrač Crvene zvezde, Stanislav Karasi i asistent selektora „A“ reprezentacije Srbije, Aleksandar Janković.
Grošnica: Vodojaža – Partizan (naknadni termin)
Zvečan: Trepča – Crvena zvezda (naknadni termin)
Beograd: Sinđeli – Zemun
Šabac: Mačva – Metalac
Kruševac: Napredak – TSC
Novi Sad: Proleter – Javor Matis (naknadni termin)
Čajetina: Zlatibor – Vojvodina
Beograd: Čukarički – Žarkovo
Inđija: Inđija – Dinamo (V)
Beograd: OFK Beograd – Rad
Beograd: Voždovac – Teleoptik (naknadni termin)
Subotica: Spartak ŽK – Novi Pazar
Beograd: Bratstvo 1946 – Mladost (L)
Bačka Palanka: Bačka – Radnički 1923
Kruševac: Trajal – Radnik
Kalendarom takmičenja za Kup FS Srbije predviđeno je da se završno takmičenje kupa odvija u sledećim terminima:
1/16 finala sreda 25. 09. 2019. godine
1/8 finala sreda 23. 10. 2019. godine
1/4 finala sreda 18. 03. 2020. godine
1/2 finala sreda 08. 04. 2020. godine
Finale sreda 24. 05. 2020. godine
Kurir sport
