Među njenom publikom nema mnogo onih koji znaju da je pre Dragana Nikolića imala dva braka.
Prvi put se udala za reditelja Mladomira Purišu Đorđevića. Tada je imala 20 godina. Razveli su se nakon nekoliko godina zajedničkog života.
Drugi brak joj je bio sa rediteljom Vojislavom Kokanom Rakonjcem, sa kojim je bila u braku sve do njegove prerane smrti. Za Rakonjca se priča da je bio slika i prilika pravih beogradskih momaka, naizgled vrlo grub, privlačan za devojke i pravi zanesenjak za film.
Preminuo je u 34. godini, 1969. godine.
Milena zatim upoznaje tri godine mlađeg kolegu Dragana Nikolića i to na snimanju filma "Horoskop".
"Ona je tada već bila popularna, a meni je to bio, čini mi se, treći ili četvrti film. Tada sam prvi put video Milenu Dravić uživo. Bilo nas je petorica momaka koji su igrali velike uloge, a ona je igrala jedinu žensku ulogu u filmu. Na snimanju smo se sprijateljili. Bilo je to jedno veliko druženje, a kasnije se rodila ljubav", rekao je Dragan Nikolić.
Kako je ispričao, kada joj je prišao, imao je utisak da mu je Milena stara školska drugarica koju dugo nisam video ili neka devojka iz kraja koju poznaje ceo život. Osvojila ga je svojom neposrednošću i normalnošću, uprkos velikoj popularnosti koju je već tada uživala.
Započeli su vezu, a na Novu godinu 1971. u jednoj od pauza između snimanja otišli su u opštinu Vračar i venčali se. Kuma im je bila Seka Sablić, a venčanje je prošlo bez fotografisanja.
"Usred snimanja jednog filma, zamolili smo reditelja da nas pusti na pauzu. Poveli smo i našu kumu Seku Sablić i otišli u opštinu Vračar da se venčamo. Nakon venčanja smo se vratili na snimanje, i nastavili da radimo. Zanimljivo je da nemamo nijednu fotografiju sa venčanja, niko nas nije fotografisao", izjavila je Milena Dravić u emisiji "Veče sa Ivanom Ivanovićem".
