Grk, rođen 1960. godine u Roterdamu, Cakalotos je pohađao "Školu St. Pol" u Londonu, a zatim je studirao političke nauke, filozofiju i ekonomiju na Oksfordskom univerzitetu. Master studije je završio na Univerzitetu u Saseksu, a doktorirao je 1989. godine na Univerzitetu Oksford.
Odlazeći grčki ministar finansija Varufakis najavio je ranije danas da bi Cakalotos mogao da preuzme funkciju ministra finansija, najavivši da će se njih dvojica sutra zajedno obratiti novinarima.
"Odlazim i obratiću vam se sutra zajedno sa gospodinom Cakalotosom", rekao je Varufakis po izlasku iz Ministarstva finansija u Atini. Na pitanje novinara da li će Cakalotos biti novi ministar finansija, Varufakis je rekao: "Nadam se".
Cakalotos, koji važi za jednog od najumerenijih članova levičarske partije Siriza, svoj radni vek počeo je u inostranstvu, gde je od 1989. do 1990. radio kao istraživač na Univerzitetu Kent, a potom je na istom univerzitetu bio predavač do juna 1993.
Od oktobra 1994. prelazi na Atinski Univerzitet za ekonomiju i biznis, gde se bavio profesurom do septembra 2010.Od 2010. je profesor ekonomije na Nacionalnom i Kapodistrian Univerzitetu u Atini.
Oženjen je Britankom Hider D.Gibson, koja je takođe ekonomista.Na izborima 2012. godine izabran je za poslanika levičarske partije Siriza u grčkom parlamentu. Reizabran je za poslanika u junu 2012. i u januaru 2015.
