Dragutinović afirmisao se u dresu čačanskog Borca, da bi potom prešao u belgijski Gent gde se zadržao četiri sezone.
Narednih pet godina proveo je u Standardu iz Liježa, a zatim se preselio u Španiju gde je branio boje Sevilje.
Za srpsku reprezentaciju debitovao je 13. decembra 2000. godine u utakmici protiv Grčke, a za nacionalni tim nastupao je 49 puta.
U kvalifikacijama za SP 2006 bio je standardni član odbrane reprezentacije Srbije i Crne Gore (Gavrančić, Vidić, Krstajić, Dragutinović) koja je u kvalifikacijama primila samo jedan pogodak.
Krajem aprila 2010. doživeo je povredu ahilove tetive na treningu Sevilje. Sezona je za njega bila završena, ali i snovi o odlasku na Svetsko prvenstvo 2010. u Južnoj Africi.
Ono po čemu je među ljubiteljima fudbala ostao zapamćen nema veze sa najvažnijom sporednom stvari na svetu.Možda više ima veze sa boksom!
Meč kvalifikacija za EP u Austriji i Švajcarskoj između Srbije i Portugala završen je nerešenim rezultatom 1:1.
Ali u senci rezultata i cele utakmice ostao je nezapamćen skandal na kraju meča, u kojem su učestvovali defanzivac Srbije Ivica Dragutinović i, ni manje-ni više, nego 58-godišnji selektor Portugala, Brazilac Luis Felipe Skolari.
Iznerviran što Portugalci nisu u duhu fer-pleja vratili loptu ekipi Srbije, Dragutinović je posle meča želeo da se "objasni" sa Kvarežmom. U ceo konflikt umešao se i Skolari, koji je pesnicom udario Dragutinovića po licu.
Igrači srpske reprezentacije jedva su smirili Dragutinovića, koji je želeo da se dočepa Skolarija.
