Rođen u staroj oksfordširskoj porodici, diplomirao je na Kraljevskoj vojnoj akademiji u Sandhurstu 1926. godine. Pre Drugog svetskog rata Ludi Džek je radio kao urednik novina, model, i glumac koji se pojavio u filmu "Lopov u Bagdadu" zbog njegove stručnosti sa lukom. Isti talenat u streljaštvu ga je odveo u Oslo, gde je gađao za Britanju tokom svetskog prvenstva 1939. godine.
Do maja 1940. Ludi Džek je bio zamenik komandanta jedne pešadijske čete. Uvek je išao u borbu sa lukom, strelama i mačem. Uprkos što je ovo oružje bilo neverovatno zastarelo, Čerčil se branio govoreći: "Po mom mišljenju ... oficir koji odlazi u akciju bez svog mača je nepropisno obučen."
Tokom 1940. u borbi kod Dankirka, gde je 300.000 vojnika bilo nasukano na plažama i morali su da budu evakuisani, Čerčil je oborio nemačkog vojnika strelom. On je kasnije viđen kako se probija na motoru sa svojim lukom okačenim na stranu, dok je kapa nemačkog oficira visila na farovima. To je bilo prvi i jedini put da je neki vojnik u II svetskom ratu ubijen strelom.
Godine 1941. Ludi Džek je učestvovao u "Operaciji strelac", napadu na nemački garnizon u Norveškoj, u kojoj je vodio dve jedinice tokom bitke; On i njegovi saborci su bili zaduženi za zauzimanje nemačke baterije na ostrvu Maloi. Na brodu koji ga je odneo do obale, Čerčil je stajao na čelu i svirao gajde. Kada su pristali, on je poveo svoje ljude sa mačem u ruci.
Njegov mač ga je dobro služio i kasnije 1943. godine. U to vreme Ludi Džek je bio starešina u Salernu, kada su njegove trupe prisiljene na linijsku borbu, iako za to nisu bili obučeni. Čerčil je i tada izašao ispred svojih vojnika sa mačem.
On je iskočio ispred nemačkih stražara iz tame, mač je držao visoko, a Nemci su bili toliko uplašeni od strane "demona" da su se predali. Čerčil je uhvatio 42 zatvorenika te noći uz pomoć samo jednog pratioca i njegovog vernog mača.
Čerčil je bio poslat i u Jugoslaviju, gde je vodio niz racija protiv Nemaca na ostrvu Vis. U maju 1944. godine, bila je planirana velika operacija koja je uključivala napade na tri odvojene brdske pozicije. Ludi Džek je vodio grupu do jednog brda, ali samo njih šest je uspelo da stigne do cilja. Džek se našao na otvorenom pred neprijateljem sa samo nekoliko vojno sposobnih muškaraca da ga brane, pa je uradio ono što bi svaka razumna vojnik uradio ... zasvirao je gajde i pesmu "Da li se nikad više nećeš vratiti?" dok se nije onesvestio od nemačke bombe i bio zarobljen.
Čerčil je poslat u logor Zaksenhauzen nakon ispitivanja. Nemci su verovali da je on rođak Vinstona Čerčila, što nije bio slučaj, ali je i dalje smatran "istaknutim" zatvorenikom zbog ovoga.Kao što se može očekivati Ludog Džeka nije bilo moguće sačuvati u logoru. On je brzo pobegao provukavši se krišom kroz stari odvod ispod bodljikave žice. Međutim, on i saborci su opet uhvaćeni ne dugo posle prebačeni u logor u Austriji.
U aprilu 1945. godine, sistem osvetljenja austrijskog logora je zatajio. Čerčil je to iskoristio pobegavši u mrak, daleko od sistema za praćenje. On je jednostavno stalno hodao, a osam dana i posle 150 pređenih milja, on se našao u oklopnom vozilu vojske SAD u Italiji. Uspeo je da ih ubedi da je bio britanski pukovnik uprkos zapuštenom izgledu i vraćen je na sigurno.
Sigurnost nije bila baš nešto što je Ludi Džek cenio. Bio je razočaran saznanjem da se rat privodi kraju i da je propustio godinu dana. Umesto da se vrati kući, on je prekomandovan u Burmu gde je rat protiv Japana još uvek bio u punom jeku.
U vreme kada je on stigao tamo, bombe su bačene na Nagasaki i Hirošimu, što znači da je rat u osnovi bio gotov.
Nesrećni Čerčil je posle komentarisao: "Da nije bilo tih prokletih Amera, mogli smo da ratujemo bar još 10 godina!"Kraj rata nije značio kraj Čerčilovim avanturama. On je odlučio da trenira padobranstvo, a kada je kvalifikovan, poslat je u Palestinu kao drugi u komandi 1. bataljona. Kasnije je postao instruktor u Australiji, gde je razvio ljubav prema surfovanju. Iz vojske je i otišao u penziju 1959. godine a umro 1996. godine u Sureji.
(Todayifoundout)
