Bugarska se zamerila Milanu Obrenoviću kad je, posle Timočke bune, pružila utočište njegovom neprijatelju Nikoli Pašiću. Osim toga, izbio je spor zbog malog komada zemljišta koji se našao na bugarskoj strani kad je Timok promenio tok... A kad je u septembru 1885. Bugarska proglasila ujedinjenje s pokrajinom Istočna Rumelija, Milan je naredio mobilizaciju! Za njega je ujedinjenje Bugarske, koja je tako postala dvostruko veća od Srbije, predstavljalo smetnju širenju Srbije ka Makedoniji.Ni narod ni vlada nisu bili za ovaj rat. Istoričar Slobodan Jovanović je napisao: “Milan je malo kome poveravao šta upravo namerava; spremao je događaje u najvećoj tajnosti kao jedno pozorišno iznenađenje koje će zadiviti svet... Bio je ne samo žedan uspeha nego je još hteo da taj uspeh bude čisto njegov”.Dva meseca je kralj Milan držao mobilisanu vojsku na položajima, a kad je 2. novembra rat počeo, jesen je već bila odmakla i vreme postalo kišovito i hladno, srpske jedinice bile su loše obučene i nisu imale dovoljno municije. Za to vreme Bugari su organizovali odbranu Sofije. U septembru je njenu odbranu činilo 3.000 vojnika, a kad je rat počeo, bilo ih je 30.000! Milan je, sa svoje strane, znatan deo svojih snaga zadržao u unutrašnjosti Srbije, jer se više bojao pobune opozicije nego Bugara. Osim toga, lično je preuzeo komandu, pa kad je rat počeo, dešavalo se da jedna divizija gubi bitku, a dve pored nje ne pomažu joj, jer nije imao ko da im naredi da stupe u borbu. Odlučujuća bitka odigrala se na Slivnici od 5. do 7. novembra i u njoj je srpska vojska poražena.Čim su do njega došle prve neproverene glasine da Bugari nadiru ka Caribrodu, današnjem Dimitrovgradu, Milan je naredio da se štab povuče u Pirot, a komandanti divizija ostavljeni su da se sami snalaze. Narednog dana kralj je pobegao još dalje ka Nišu, u Belu Palanku. Ministrima je rekao da se oseća krivim za poraz, i da će smesta abdicirati. Bugari su za to vreme nadirali dalje, uzeli su i Pirot, i da bi sprečio potpunu propast, predsednik vlade Garašanin zapretio je Milanu da će ga svojom rukom ubiti ako se smesta ne vrati u štab i ne pokuša da uspostavi komandu...Ovaj rat je prekinut kad je Austrougarska, da bi zaštitila Milana, naredila Bugarima da stanu ili će se ona umešati. Kasnijim ugovorom o miru poništena su njena osvajanja i granice vraćene gde su bile pre rata.Biografija- Rođen 22. avgusta 1854. u Marašeštiju u Rumuniji, a umro 11. februara 1901. godine u Beču.- Posle ubistva kneza Mihaila za naslednika prestola proglašen je četrnaestogodišnji Milan, unuk Jevrema Obrenovića, rođenog brata kneza Miloša, a vladalo je namesništvo. Pod Milanom je Srbija vodila ratove s Turcima 1875-76. godine, posle čega je na Berlinskom kongresu dobila nezavisnost i nove teritorije: Vranjski, Niški, Pirotski i Toplički okrug.- Tajnim sporazumom koji je Milan potpisao sa Austrougarskom 1881. godine, Srbija se vezala za ovu carevinu, a zauzvrat je Beč podržao njegovo krunisanje za kralja. Bio je prvi novovekovni kralj Srba.- Radikali su 1883. podigli Timočku bunu, koju je Milano brutalno ugušio. Posle toga stvorio je redovnu vojsku, koja mu je bila odana. Milan je 1885. Srbiju uveo i u rat s Bugarskom, i pretrpeo poraz.- Kršeći zakon i izazivajući potrese u državi, razveo se od supruge, kraljice Natalije (1888), i povukao s prestola u korist sina Aleksandra (1889).- Od ruskog dvora dobio je dva miliona dinara da se zauvek povuče iz Srbije. Ipak, vratio se 1897, kad mu je Aleksandar dao položaj vrhovnog komandanta aktivne vojske, koju je Milan za kratko vreme osavremenio i ojačao.- Zbog sukoba sa Aleksandrom oko ženidbe Dragom Mašin, 1900. zauvek je otišao iz Srbije.- Umro je od upale pluća. Sahranjen je u Krušedolu.Sutra: Kralj koji nije vraćao dugove ni držao reč
