Srpski kralj Uroš I i kraljica Jelena Anžujska imali su sinove Dragutina i Milutina. Dragutin, rođen najkasnije 1253, oženio se Katalinom, ćerkom ugarskog kralja, a uz pomoć Ugara 1276. zbacio je oca sa prestola. Zatim je državu podelio na tri dela: jedan deo dao je na upravljanje majci, drugi mlađem bratu, a za sebe zadržao najviše teritorija.Širenje zemljeŠest godina kasnije, dok je boravio u letnjikovcu nadomak Novog Pazara, pao je sa konja i slomio nogu. Shvativši ovu nesreću kao božju opomenu, Dragutin je na saboru u Deževu 1282. predao vlast Milutinu. Arhiepiskop Danilo II u svom delu „Životi kraljeva i arhiepiskopa srpskih“ navodi da je tada rekao: „Ljubljeni brate moj, evo vidiš: kako učinih, tako mi se i vrati, neću vladati na prestolu ovom, koji silom uzeh roditelju svom.“ Zadržao je pod svojom upravom samo manji deo, a od tašte, ugarske kraljice Jelisavete Kumanske, dobio je Mačvu (tada nazivanu „onostrani Srem“) i Beograd, i krajeve u severoistočnoj Bosni. Nazivan je sremskim kraljem, a živeo je pobožno, obučen u grubu lanenu odeću. Tvrdi se da je 23 godine „živeo je sa svojom ženom kao sa sestrom“. Pred smrt se zamonašio, a umro je 1316.Ispostaviće se kasnije da je njegov dve-tri godine mlađi brat Milutin bio jedan od najmoćnijih srpskih vladara u srednjem veku. Tokom Milutinove skoro četrdesetogodišnje vladavine Srbija je otpočela svoje značajno širenje ka jugu na račun Vizantije, s kojom je 1299. uspostavljena nova granica na liniji Ohrid-Prilep-Štip, čime je srpskoj državi priključen severni deo današnje Albanije i veći deo današnje Republike Makedonije. Vodio je uspešne ratove s Bugarima, od kojih je trajno osvojio Braničevo s Kučevom, i s Tatarima.On je prvi kralj Srbije koji postaje ozbiljan politički činilac u regionu, sklapa ofanzivne saveze, ali i biva meta jakih saveza okolnih država. Ženio se pet puta (poslednja supruga Simonida), i tako uspeo da sačuva teritorije osvojene u ratovima s Vizantijom i Bugarima, dok je sukob s Tatarima okončao slanjem sina Stefana, docnije nazvanog Dečanski, kao taoca. Na srpski dvor, do tada skroman, uveo je raskošan vizantijski protokol.Izgradnja manastiraNjegov kulturni rad je još važniji od političkog. Znatno je proširena teritorija nad kojom je Srpska pravoslavna crkva imala jurisdikciju, a posebno se isticao kao ktitor i graditelj manastira. S Dragutinom je sazidao manastir Svetog Ahilija u Arilju, a on sam podigao je Bogorodicu Ljevišku, Gračanicu, i crkvu Bogorodice Trojeručice u Skoplju... Za četiri decenije vladavine podigao je četrdeset crkava i manastira - više nego svi Nemanjići pre njega zajedno. Sagradio je i bolnice u Prizrenu, Carigradu i Jerusalimu. Umro je u Nerodimlju 1321, a njegove mošti, posle nekoliko seljenja, od 1460. nalaze se u Sofiji.
PRINCEZE PREDU VUNUZa Milutina je bila isprošena ćerka cara Ana. Ali njena svita zadržala se u putu, a Anina majka poslala je poslanike u Srbiju u izvidnicu. Oni su na srpskom dvoru zatekli Dragutinovu ženu Katalinu, ćerku ugarskog kralja, kako prede vunu, a kralj Uroš rekao im je da u Srbiji tako drže snahe. Kad je to saznala Anina majka, naredila je povratak u Carigrad.
