Partizan će biti domaćin Napretku, dok će Crvena zvezda gostovati ekipi ČSK-a.
Utakmice će biti odigrane 21. septembra. Trofej u Kupu Srbije brani Partizan. Parove 1/16 finala Kupa Srbije izvlačio je Vladimir Petrović Pižon.Parovi 1/16 finala Kupa Srbije:Partizan - NapredakČSK - Crvena zvezdaRad - Dinamo (Vranje)Sloboda (Užice) - OFK BeogradBačka - SpartakVojvodina - BežanijaBSK - Radnički (Niš) Sinđelić - JagodinaPolet (Ljubić) - RadnikZemun - BoracProleter - JavorMladost (Bački Jarak) - Novi PazarŽarkovo - MetalacRadan - ČukaričkiInđija - VoždovacKolubara - Mladost (Lučani)
Na osnovu Propozicija takmičenja za fudbalski Kup, u šesnaestini finala se igra jedna utakmica. U slučaju nerešenog rezultata po isteku regularnog dela igre, odmah će se pristupiti izvođenju penala, koji će odrediti putnika u osminu finala.
Titulu osvajača Kupa Srbije iz prošle sezone brane fudbaleri Partizana.
