Ne tako davno bio je na dnu i što se tiče igračke karijere i što se tiče privatnog života, a onda su gotovo preko noći snovi počeli da mu se ostvaruju kao na traci.
Kao detetu Mančester junajteda predviđana mu je blistava karijera, ali je ona išla silaznom putanjom. Posle brojnih pozajmica stigao je u Njukasl 2010, a tri godine kasnije prešao je u Kvins park rendžers. A onda je načinio pravi potez, 2014. je potpisao za Lester.
Sada su Simpson i saigrači nadomak osvajanja titule, a i van terena sjajno ide 29-godišnjem defanzivcu. Popularnost je "naplatio" vezom sa jednom od najpoželjnijih devojaka na Ostrvu, Ešli Defti, engleskom rijaliti zvezdom.
Par se krije od očiju javnosti, ali britanski tabloidi tvrde da su Deni i Ešli ludo zaljubljeni.
